Was ich so erlesen kann, gibt es für dieses Problem eine zufriedenstellende Lösung über folgenden Umweg...
Create a IMAP account (GMAIL icloud etc.)
add account to 2011 outlook for mac and office for windows
Drag emails into a folder on the imap server and then go back to windows and drag the emails from the imap into your email. and your done all your old emails are there.