Okay...kann es (fast) nachvollziehen
Ich habe hier einen Mailserver der auch auf 465 , 587 sowie 25 hört.
Ich bin jetzt nicht der Mail Spezialist oder Python Spezialist aber ich glaube folgendes:
Der Unterschied der Port 25 und 465 ist, daß wenn bei eiem Mailserver direkt auf Port 465 Connected wird, sofort TLS (Encryptet) gesprochen wird, wohingegen auf Port 25 die Encryption im Nachhinein ausgehandelt wird.
Begrüßt der Sendende (in dem Fall das Script) mit EHLO sendet der Empfangende Mailserver sein Command Set zurück. Ist dort STARTTLS dabei, würde das bedeuten, dass nun beide mit dem Schlüsselaustausch beginnen.
Begrüßt der Sendende Mailserver aber mit HELO impliziert das, daß kein TLS gesprochen werden kann,
Ich glaub demnach schlicht weg, daß diese Python Lib den Mailversand auf Port 465 schlicht weg nicht beherrscht, wohingegen der verschlüsselte Versand per STARTTLS und dmait auf Port 25 durchaus möglich sein sollte.
Also, wenn du unbedingt verschlüsselt senden willst, dann mach das normal auf Port 25 ....das sollte gehen......falls nicht, wird es unverschlüsselt funktionieren.....
Keine Ahnung ob ich damit voll daneben liege oder nicht
Wegen den Umlauten in Passworten, versuch es mal
ä = %C3%A4
ü =%C3%BC
ö =%C3%B6
...nur so eine Idee ?