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Die Halloween-Dokumente (englisch Halloween Documents) sind der außerhalb von Microsoft gebräuchliche Name für eine Reihe vertraulicher Schreiben zu potentiellen Strategien gegen die Entwicklung von Open-Source-Software und insbesondere von GNU/Linux. Das erste Halloween-Dokument, von Microsofts Vizepräsident James Allchin für seinen Vorstandskollegen Paul Maritz in Auftrag gegeben, wurde vom Microsoft-Entwickler Vinod Valloppillil verfasst. Das Memorandum gelangte über Eric S. Raymond am 1. November 1998 (ein Tag nach Halloween) an die Öffentlichkeit, als dieser eine kommentierte Version des Papiers auf seiner Website veröffentlichte. Das Papier enthielt Bezüge zu einem zweiten Dokument, welches sich speziell mit dem Betriebssystem GNU/Linux befasste. Dieses zweite Dokument, ebenfalls von Vinod Valloppillil (unter Mitwirkung von Josh Cohen) verfasst, gelangte ebenfalls in die Hände von Raymond, der es umgehend veröffentlichte. Microsoft bestätigte mittlerweile die Echtheit der Dokumente.
Die als vertrauliche Unterlagen (Microsoft confidential) gekennzeichneten Dokumente identifizieren Open-Source-Software (OSS) und insbesondere GNU/Linux als große Gefahr für Microsofts Dominanz in der Softwarebranche. Das Dokument beinhaltet Überlegungen, wie die Open-Source-Bewegung zu stoppen sei.
Die Dokumente bescheinigen den Produkten aus den Bereichen Open Source und freie Software eine technologische Ebenbürtigkeit zu einigen Microsoft-Produkten und beschäftigen sich mit der Frage, wie deren Verbreitung bekämpft werden könne. Für Microsoft war die Veröffentlichung der Dokumente eine peinliche Angelegenheit, da sie im Kontrast zu den öffentlichen Äußerungen des Unternehmens zu diesem Thema standen.
Seit der Veröffentlichung der ersten beiden Dokumente sind weitere Memoranden zu ähnlichen Themen aus dem Hause Microsoft aufgetaucht und veröffentlicht worden. Zusammengenommen bezeugen diese Dokumente, dass Microsoft die Open-Source-Gemeinde scharf im Auge behält und die Entwicklung der freien Software als Bedrohung ihrer Überlebensfähigkeit in der Softwarebranche betrachtet.
Zitate aus den Halloween-Dokumenten:

„Fallstudien aus dem Internet haben kürzlich auf sehr dramatische Weise gezeigt […], dass die Qualität kommerzieller Produkte durch Open-Source-Produkte erreicht und (teilweise) sogar übertroffen werden kann.“
„Open-Source-Software ist ein anhaltender Trend […] FUD- (‚Schmutzkampagnen‘-)Taktiken können nicht gegen sie eingesetzt werden.“
„Solange Dienstleistungen/Protokolle als austauschbare Waren angesehen werden, kann Linux gewinnen.“
„Microsoft sollte seine Protokolle und Applikationen so gestalten, dass sie als ‚nicht austauschbar‘ angesehen werden.“Die letztgenannte Strategie wird oftmals als Strategie des „Annehmens, Erweiterns und Auslöschens“ (englisch: „Embrace, Extend and Extinguish“) bezeichnet.