Habe es mal ausprobiert und ich denke es liegt an der sehr langen Fährverbindung von Portugal nach Madeira. Bei mir kommt der gleiche Fehler auch bei der Navigon v.8.7.1.
Schalte mal das GPS aus und dann kannst du innerhalb von Madeira problemlos Routen planen und auch als Demo ablaufen lassen. IGO Primo und TomTom v1.06 schaffen es auch nicht vom Fährhafen in Portugal eine Route zum Fährhafen in Funchal (Madeira) zu planen.